1999年三田会は年度三田会（いわゆる同期会）の一つで、1999年（平成11年）に卒業した全塾員約6000名が自動的に入会して組織された同窓会です。140期目の卒業なので「140三田会」「1999年三田会」などといいます。
さまざまな理由（留年・留学・病気など）により他年度の卒業となった方、或いは慶應義塾に入学したが卒業せずに他の学校に移られた方で、自らのアイデンティティを1999年三田会に感じている方にも広く参加いただいています。
1999年三田会の活動は、連合三田会大会実行委員を中心とする同期のボランティアが支えています。現在は、2024年に卒業25年を迎えるにあたり、①卒業式への招待（2024年3月25日(月)開催予定）、②大同窓会の開催（2024年3月16日(土)）、③記念イベントの企画・運営、④寄付の募集（2024年3月末日まで）の４つの行事に取り組み始めました。これらの行事には、後輩たちの門出を祝福するとともに、現役学生・研究者への金銭面での支援をし、また同期との絆を深めることで、慶應社中の輪を広げるという目的があり、その伝統は1953年から脈々と受け継がれています。
これまでの活動として、2019年10月の連合三田会大会では、当番学年として卒業10年毎の塾員、卒30年、卒10年と連携し連合三田会実行委員会の活動を行いました。
今後、同期の横のつながりを更に広げる懇親や情報交換を主な目的とした三田会活動を行って参ります。